I'd suggest inserting a comma in the same way you did for the other two related English sentences.
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When you start looking like your passport photo you should go on vacation.
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When you start looking like your passport photo, you should go on vacation.
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Text des Satzes
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Protokoll
Dieser Satz entstand als Übersetzung von Satz Nr. #355
hinzugefügt von Dejo, am 8. März 2013
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