-> Tom pense-t-il...

Cette phrase signifie : Est-ce Tom trouve quil est (lui-même) drôle ?

Oui, mais rien n'indique qu'il s'agit d'une question (à part le point d'interrogation, bien sûr, mais ça n'est pas suffisant, selon moi)
Deux solutions:
- Est-ce que Tom pense être drôle ?
- Tom pense-t-il être drôle ?

Merci pour la correction.

La phrase d'exemple précédente (Tom pense être drôle ?) était, quand même, intéressante dans la mesure où elle démontrait qu'une structure grammaticale, bien qu'elle puisse être utilisée avec certaines personnes et être considérée sémantiquement acceptable, elle ne peut pas l'être avec d'autres personnes. Je t'explique : l'idée de créer cette phrase avec "Tom" (3e personne du singulier) m'est venue de cette phrase "Tu penses être drôle ?" (avec la 2e personne du singulier), mais il s'avère que la phrase qui emploie la 3e personne du singulier semble ambiguë même pour un locuteur natif. Je préfère bien tes propositions qui sont très claires et garanties par un locuteur natif :-)

Autre chose : je pense que notre ami lusophone (Carlosalberto) a, tout de même, compris le sens "tordu" de la phrase précédente. Donc, je pense qu'il n'est pas la peine de l'aviser sur la modification.

Tout à fait d'accord avec ton analyse.
Je dois ajouter que la phrase à la deuxième personne dispose d'un outil supplémentaire, pour indiquer qu'il s'agit d'une interrogation, à savoir l'intonation de la personne qui s'adresse à 'tu". Quand cela se déroule à la troisième personne, on est plutôt dans le narratif que dans l'interrogatif, même si on peut, là aussi, imaginer que le locuteur y met l'intonation adéquate, mais c'est beaucoup moins évident.
Je pense également qu'il n'est pas nécessaire d'alerter Carlosalberto du changement.