REMARK: "Прохладные истории" is a Russian semi-memetic metaword of "cool stories". Please, don't correct it.

Имеет ли смысл добавлять бессмысленные фразы, которые заведомо невозможно перевести?

Почему невозможно? Первую часть фразы можно перевести дословно, остальное по смыслу.

Как можно сделать осмысленный перевод заведомо бессмысленной фразы?

Почему она бессмысленна? Ведь фразы про Тома действительно попадаются чаще других.

На самом деле я около года здесь не был, и, видимо, пока я не был, фразы про Тома, очевидно, созданные для какой-то школы, наводнили Татоэбу.

Для меня словосочетание "прохладные истории" является бессмысленным. То, что это заведомо ошибочный перевод - Вы знаете и сами.

Я, конечно, понимаю, что это стало модным в Интернете, но я не уверен, что проекту нужны такие предложения. Во-первых, это дословный перевод с английского cool stories, во-вторых, в жизни так никто не говорит. И наконец, для изучающих языки это бесполезное предложение.

"прохладная история" у нас уже как-то была. Я повторю своё мнение - это выражение выглядит понятно в качестве иронии (правда, для полного понимания надо знать, что по-английски будет cool story), но как буквальная калька - нет.

(В принципе, "прохладная история" в ироническом смысле "неинтересная" имеет некую почву и в употреблении антонимичного прилагательного "горячий" в таких выражениях, как "горячий интерес" или "горячие дебаты", например.)