Please delete the "(Yo)", it's not allowed to have alternative translations in the same sentence on Tatoeba.

Era tan pesado? sentence can translate like:
Was I really boring?
Was he really boring?

Yo Era tan pesado?
Él Era tan pesado?

Both are correct.

Hay alguna manera de aclarar eso?
Maybe isn't necesary.

sí, hay una forma de aclarar eso sin dejar nada entre paréntesis, puedes dejar la frase "¿Era tan pesado?" y añadir una traducción al inglés como "Was he really boring?" o incluso añadir "Were you really boring?" (porque también puede referirse a "usted")

Tengo una duda. Te refieres a dejar como traduciones ambas.

¿Era tan aburrido? -> "Was he really boring?"
¿Era tan aburrido? -> "Was I really boring?"

Que te parece esto:?

¿Era tan aburrido? -> "Was I really boring?" -> ¿Yo era tan aburrido?
¿Era tan aburrido? -> "Was he really boring?" -> ¿Él era tan aburrido?

eso es incluso mejor :)

Muchas gracias.

Creo que es adecuado poner esto aqui. Tambien esta en el comentario de otra frase.

"Me sale Was I really boring? en gris como traduccion indirecta.

Hay alguna forma de aclararle al sistema qué son incorrectas?"

Shishir escribio:
"no, pero como está en gris, ya se sabe que puede que no se correspondan las traducciones que están en gris, las que se corresponden siempre son las que están en verde."