
"on my shirt", "my" is lost. Or is it implied from the context?

Du bist schon wieder ins Englische abgerutscht. ;-)
Hier steckt das in „mir“. Man verwendet im Deutschen lieber die Konstruktion: Personalpronomen im Dativ + bestimmter Artikel. ans = an das.

I was thinking about a much less likely case: "Could you sew this button on [someone else's] shirt for me?" Would it sound the same in German?

In dem Fall würde ich auch die gleiche Konstruktion verwenden: „Könntest du ihm (für mich) den Knopf ans Hemd nähen?“ Üblicherweise ließe man das „für mich“ wohl weg. Man könnte es auch eloquenter ausdrücken: „Könntest du mir den Gefallen tun, ihm den Knopf ans Hemd zu nähen?“
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