чуть раньше пяти?

Я думаю, "около" можно и как "примерно", и как "чуть раньше" понять. Если бы я имела в виду без пяти или без десяти, например, я бы обязательно сказала "около".

Можно и как "чуть позже" понять. Но ладно, вам виднее.

По-моему, "около" - это всегда оценка снизу. Вот и гражданка Ефремова Т.Ф. со мной согласна:
около
III предл. с род.
Соответствует по значению сл.: немного меньше какой-либо меры; почти, приблизительно.

Ну нет, если речь идёт о количестве, особенно о достаточно большом, то вовсе необязательно именно снизу. "около пятидесяти", например.
Если же о времени, то, похоже, согласен с Острозубом.

http://www.gramota.ru/slovari/d...EE%EB%EE&all=x
http://dic.academic.ru/dic.nsf/es/121028/около
3.
Почти, приблизительно, немного меньше какой-л. меры. Ждать о. часа. Ростом о. двух метров. До метро о. десяти минут. Пробежал о. ста метров. Ему о. двадцати лет. Вес о. пяти килограммов. //
Близко к какому-л. времени, незадолго до него. Сейчас о. восьми часов. Вернуться о. двенадцати. Самолёт уйдёт о. полуночи.

Почему там отражён смысл "чуть раньше", но не отражён также использующийся более общий "примерно", мне непонятно.

Близко к какому-л. времени - это не "примерно" разве?