personalmente, yo diría
con el que hablar -> con quien hablar

También podría ser, pero "quien" suena más concreto: "un amigo con quien hablar"

No creo que "un amigo con quien hablar" suene más concreto. Desde luego, suena mucho mejor.

Me refería a la diferencia entre "ningún amigo con el que..." y "un amigo con quien...".

Según la RAE, los dos son equivalentes. Sin embargo, hay que pensar también en cuál es la función del pronombre relativo. En esta frase, "quien" no tiene un antecedente expreso o implícito.

En cualquier caso, el concepto "suena mejor" solo se aplica a hablantes nativos. Según tu ficha, tu idioma materno es el alemán.

claro, a mi me sonaría mejor : )

Puede que mi lengua materna sea el alemán pero llevo casi toda mi vida viviendo en España.
De todas maneras, debería haber dicho "a mí me suena mejor".

Yo también prefiero una palabra que dos, a la salud de Occam... pero me sigue sonando forzado!

Lo normal es que tu intuición sobre el español se vea influida por tu idioma materno, aunque no se note en los mensajes. Yo mismo leo más en inglés que en español, así que me fío más de la primera impresión que de la racionalización posterior.

Sobre el asunto, compara "no tengo un amigo con quien hablar" ("I don't have a friend to talk to") con "no tengo ningún amigo con quien hablar".

No creo que tengas razón. He crecido hablando y escuchando tres idiomas - alemán por parte de mi madre, griego por parte de mi padre y español por parte del entorno extrafamiliar. No me digas ahora que solo por no ser española de nacimiento no pueda sentir la lengua española como la puede sentir un nativo. Por supuesto es fácil meter la pata en una traducción, por miles de razones, y esto les pasa hasta a los nativos (de cualquier idioma).
Tal vez te estás guiando demasiado por tus propias experiencias pero eso no significa que sean las mismas para todo el mundo.

Mi experiencia es bastante limitada: típico L1 español con L2 inglés tardío. Pero incluso entre nativos bilingües puede haber un idioma dominante, que normalmente se nota más al hablar.

Lógicamente, no puedo decirte cómo sientes como L3 tu español, que por cierto es excelente. Sin embargo, un L1 diría "no me digas que no puedo" en lugar de "no me digas que no pueda". Las excepciones son lo más difícil.