
Wie wäre es so?
Er erkundigte sich des Öfteren, wann du wiederkehren=zurückkommen würdest.

naja, "interessieren" ist ja sozusagen ein Dauerzustand (auch wenn man natürlich nicht immer an den Gegenstand des Interesses denkt - das ist selbstverständlich) und passt m.E. nicht gut zu "des Öfteren". "Er bekundete des Öfteren sein Interesse daran", das wäre passend. Und das tut er wahrscheinlich, indem er sich "erkundigt".
(Auf Portugiesisch steht "fragen"/"erkundigen")
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